久保建英正面临职业生涯的重要分岔点──被称为「决断之夏」的关键时刻
巴塞罗那体育报《Mundo Deportivo》预测：「这个夏天，久保将成为皇家社会最受关注的球员之一。」从这则报导开始，西班牙国内多家媒体连日追踪他的动向，可见外界对他的关注程度之高。
在这样的情况下，皇家社会会长霍金·阿佩里拜（Jokin Aperribay）明确表示：「没有让他转会的打算。」俱乐部方面态度坚定，希望留住久保。
然而，另一家亲巴塞隆纳的体育报《Sport》指出：「久保本赛季在所有赛事中攻入7球并贡献4次助攻，吸引了多家欧洲俱乐部的目光。他年仅23岁，闪电般的盘带与强力的左脚射门令人着迷。」该报进一步指出：「皇家社会必须强调正在推进中的球队计画的吸引力，来说服久保留下。」
西班牙《AS报》则分析久保拒绝沙乌地阿拉伯高额报价的理由，并做出如下评论：
「他曾表示：『从小以来，对我来说最重要的是能与最强的对手对决、与最优秀的队友并肩作战。』以这样的价值观为核心，能否参加欧战、主帅伊马诺尔·阿尔瓜西尔（Imanol Alguacil）的离任、主力球员的流失、以及俱乐部新计画的不确定性，将会成为影响他未来去向的重要因素。」
另外也有人指出，久保本季特别执着的「数据」表现略显平淡。尤其是在西甲联赛中，他的助攻数竟是0，成为热议话题。
对此，《Mundo Deportivo》为他辩护道：「久保的盘带能力出众，作为天生的边路突破者，总能打动观众。他在助攻方面的实际贡献，根据更详尽的数据显示，他的『助攻预期值（xA）』为3.75，与实际数据的差异，很大程度上是因为队友把握机会能力不足所致。」
此外，《Estadio Deportivo》引用瑞士足球研究机构CIES的分析报导指出：「久保是本季皇家社会表现最具影响力的球员。」他在评选中力压攻入18球的主将米克尔·奥亚萨瓦尔（Mikel Oyarzabal），并与比利亚雷亚尔的亚历克斯·巴埃纳（Álex Baena）、马竞的胡利安·阿尔瓦雷斯（Julián Álvarez）、皇马的基利安·姆巴佩（Kylian Mbappé）、巴萨的拉明·亚马尔（Lamine Yamal）等人齐名，获得高度评价。
久保更换经纪公司一事，也进一步引爆了转会传闻。《Estadio Deportivo》介绍，新签约的经纪公司为「Sport360」，是「德国足球圈最具影响力的经纪公司之一，与欧洲多家豪门俱乐部有密切关係」。
是留下，还是转会？久保的未来去向，不仅在日本，在西班牙也成为极具话题性的焦点。