笠原决定加入台湾职棒新球队「台钢雄鹰」，表示「什麽都想尝试看看」。
前横滨DeNA海湾之星的投手笠原祥太郎，决定在下一个赛季加入台湾职业棒球联盟（CPBL）的「台钢雄鹰」。在收到包含职业和业馀方面等多个提案后，他于本月底联繫了台钢，将正式签订契约。这位被公认怕生的左投手，下定决心生平第一次离开日本。
笠原祥太郎在2016年以第4轮选秀被中日龙选中，以新潟医疗福祉大的「专业选手第一号」身分入队。他于第二年的2018年参与了20场比赛，首次完封以及6胜4败，防御率4.14，展现头角。然而，2019年开幕时他被指派担任先发投手，但在赛季初因心律不整的手术而缺席。他在8场先发中仅获得3胜。在接下来的三年（截至2022年），仅赢得一场比赛，于去年的夏季首次实施的现役选手选秀中转会到了横滨DeNA海湾之星。
在本季，他有了新的转变，成功进入开季先发轮值阵容，但仅在一场比赛中担任先发后就被调到二军。7月份再次得到一军的机会，但未能在新的球队中赢得胜利，最终被判定为战力外。在他的职业生涯中，共出场56场比赛，取得11胜15败，防御率为4.44。他还参加了本月15日举行的12队联合测试会。
在台钢担任投手教练的前西武球员横田久则等人的邀请下，他考虑了国内的社会人士、独立联盟等多个选择。面对战力外的结果，他表示：「因为心情一直很沮丧，所以想要尝试一切可能的选择。」他选择走向国外的比赛场地，儘管初次涉足海外可能感到沉重，但他却说：「不知怎麽回事，竟然奇妙地感到兴奋。」
他一直不喜欢陌生的环境，在28年的人生中他从未有过国外旅行的经验。在2018年首次入选日本棒球代表队时，他表达了对「人际关係的担忧。感觉很沉重」等不安。对自己这样的性格深有体会，因此对于自己会做出这样的选择也感到惊讶。
「明明很讨厌去不熟悉的地方……。我自己也在想，为什麽选择了台湾呢？但不知怎的，竟然觉得很奇妙而兴奋。」
妻子的支持也是一大动力。从收到邀约的那一刻开始，她就很支持，说「这是难以碰上的经验，大胆尝试前进也不错。」目前的计划是暂时让家人留在日本，自己独自前往。
台钢位于台湾南部的高雄市，成立于2022年。本季参与了2军联赛，前坂神球员福永春吾也曾在此担任投手。听说那里有几位日本籍工作人员，让笠原的心情稍微轻松了一些。「我可能在那边担任救援投手的角色，我必须做好自己的份内工作。能在这样具有压力的环境中能够发挥所长是一件令人感激的事情。」凭藉超越不安的好奇心，他将迎来他的第二个职业生涯。