【皇家社会 0－2 皇家马德里】
皇家社会在当地时间5月24日进行的西甲最终轮比赛中，以0-2败给皇家马德里，最终以13胜7和18败、排在第11名，结束本赛季所有赛事。
这场于圣地亚哥·伯纳乌球场进行的比赛中，基利安·姆巴佩（Kylian Mbappé）梅开二度，几乎确定夺下联赛金靴，并在欧洲金靴榜上也登上首位。此外，皇马主帅卡洛·安切洛蒂（Carlo Ancelotti）及老将卢卡·莫德里奇（Luka Modrić）等人迎来告别战，让整场比赛几乎成为主场球队的舞台。而与老东家对决的久保建英则完成了整场比赛。
这是他本季第36场西甲出赛，交出以下数据：64次触球、1次射门（被封阻）、34次传球（成功30次）、10次盘带（成功7次）、1次铲球（成功）、2次拦截、5次抢断成功、16次地面对抗（赢得11次）、3次被侵犯。根据数据网站《FOTMOB》的统计，他在成功盘带次数、地面对抗胜利数与被犯规次数皆为两队最高。
虽然未能以胜利替即将卸任的伊马诺尔·阿尔瓜西尔（Imanol Alguacil）教练送行，14号的久保依然展现出强烈企图心奋战到底。根据当地媒体评价，《马卡报》虽然在3分满分中仅给与他与其他皇家社会球员相同的「1分」，但于现场文字直播中多次给予赞赏，如「久保从后场展开精彩突破！这名球员太厉害了！」、「久保送出绝妙传球给卢卡·苏契奇（Luka Sučić）」等称赞不断。
另一方面，《阿斯报》同样给出「1分」的评分，但在个别评论中指出：「可以明显看出他对这场比赛的动力。他展现出非常积极的态度，虽然有些时候显得过于单打独斗，但整体展现了极高水准的能力，也有亮眼的表现，是皇家社会进攻阵容中最具威胁的存在。他虽遭遇劲敌劳尔·阿森西奥（Raúl Asencio）的激烈铲球，但仍坚持比赛。」并补充道：「希望这不会是他作为『Txuri-urdin（皇家社会暱称）』的最后一战」，暗示对他未来动向的关注。
相对地，《世界体育报》（MUNDO DEPORTIVO）对久保的90分钟评价则较为负面，称其「遭到压制」，并指出：「他试图发动攻势，但这位日本球员几乎没有任何成效。在防守方面虽有不错站位，也曾在一次突破后杀到底线并回传，但皇家社会反击时，会让人感到他的存在很缺席。」
皇家社会所属地区巴斯克吉普斯科亚的地方报《noticias de Gipuzkoa》则在回顾皇家社会下半场表现时指出：「门将乌奈·马雷罗（Unai Marrero）屡次做出精彩扑救，20岁前锋阿卡伊兹·马列斯库雷纳（Arkaitz Mariezkurrena）也有过不错突破并创造扳平机会，但球队未能好好发挥久保状态回升的价值。」
而在个人评价方面，该报给予久保10分满分中的「6分」，为合格分数，并评论：「他试图从自己所处的边路发动攻势，但突破上遇到困难，被弗兰·加西亚（Fran García）成功压制。」但同时也给予肯定：「他非常有牺牲精神，总是能创造一些机会。他是那种会随着比赛进行渐入佳境的选手，也有几次漂亮的突破表现。」