重返先发对阵马德里竞技的久保建英，本赛季在各项赛事中出场41次，贡献了7个进球和4次助攻
久保建英在当地时间5月25日的最后一轮对阵马德里竞技的比赛中，再次回到了先发阵容，这是他两场比赛以来首次。这场比赛标志着本赛季的所有比赛都已结束。
皇家社会上轮比赛以2-0击败毕尔包，确保了联赛第六名的位置，获得了下一季参加欧足总欧洲联赛（EL）的资格。因此，他们在25日的西甲联赛最后一轮比赛中以较为轻松的态度迎接。
而马德里竞技已经连续12年获得了欧洲冠军联赛（CL）的参赛资格，因此原本这场比赛应该是一场受关注的对决，但是看台上的观众人数也只有大约三万人左右，并没有太多人。
伊马诺尔·阿尔瓜西尔教练为这场比赛作了准备，虽然卡洛斯·费尔南德斯、艾亨·穆尼兹、马丁·苏比门迪、伊戈尔·苏韦尔迪亚、哈维·加兰和乌马尔·萨迪克等六人因受伤缺席，但他还是让一些主力球员休息了。而上一轮比赛没有出场的久保建英则再次被列为先发，并与四月份的月度MVP舍拉尔多·贝克一同出场。
根据阿尔瓜西尔教练之前提到的「战术判断」，最近久保建英一直被安排在替补席上，但在这一天，他成为了右路上引起观众欢呼的球员。
在比赛的早期阶段，球队落后一球，处于追逐的局面下，久保建英以他擅长的运球技术对抗萨穆埃尔·利诺，他多次成功引诱对手犯规，担任角球的开球者，并多次送出横传。其中最引人注目的场景出现在下半场第16分钟。他从右路发起进攻，向球门方向发动运球，从禁区前方左脚射门，但不幸地，这一次强力射门并没有击破极具实力的扬·奥布拉克的大门。
球队在下半场补时阶段被对手再攻入一球，最终以0-2失利，连胜纪录止于2场。本赛季的西甲联赛，球队以60分的成绩结束，排名第6，比上赛季的第4名少了11分，而在欧洲冠军联赛方面，则是晋级到了16强，而在国王盃方面则是晋级到了准决赛，这是一支经历了疲劳不堪的状态下仍努力奋战的球队，可以说是取得了令人满意的成绩。
在下半赛季，久保建英在多次受到身体状态问题的困扰下，他的表现受到了影响，他在正式比赛中的成绩是41场比赛中出场33场，获得16场胜利，15场平局，10场失败，攻入7球，助攻4次。
雷卡尔德记者对本赛季进行了总结，他表示：「久保建英在本赛季的开始时期，是西甲联赛中仅次于皇家马德里的祖德·贝林厄姆之后的第二位出色球员。然而，亚洲杯对他产生了极大的影响。在赛季中段离开球队，必须将注意力转移到代表队模式，这绝对不是一件简单的事情，对他来说产生了负面影响。他因此受到了很大的困扰，并且在赛季结束时无法成为一个重要的存在，无法发挥决定性的作用，令人相当遗憾。」