【波士顿红袜 2－4 匹兹堡海盗】8月30日@芬威球场
波士顿红袜队在主场系列赛首战中惨遭海盗队逆转。外野手吉田正尚以「第6棒、指定打击」先发全场出赛，贡献4场比赛以来的首支安打，合计2次上垒。
面对去季国联新人王、火球王牌保罗·史金恩兹（Paul Skenes），吉田在2局下首打席，锁定外角高的第一球四缝线速球，将球击向左外野，敲出球队此役首支安打。4局下的第二打席则选到保送，形成二出局一、二垒有人，随后8棒赛丹・拉斐艾拉敲出内野安打，加上对方传球失误，让二垒跑者吉田回到本垒为红袜先驰得点。
投手方面，红袜排名球团第二的潜力股、先发左投派顿·托勒（Payton Tolle）完成MLB初登板。前5局投球表现精彩，每局都有三振进帐，共夺下8次三振，仅被击出1支安打。这是红袜投手自2007年松坂大辅（首战10K）以来，首次在大联盟初登板缴出至少8次三振的成绩。托勒在6局上虽因连续被击出安打而陷入一、二垒有人的危机，但仍在主场球迷的起立鼓掌中退场。
然而就在他退场后，红袜第二任右投葛雷格·维瑟特（Greg Weissert）连续被击出两支适时二垒打，比分被逆转成2比3，托勒的大联盟初胜利也因此飞走。打线在6局之后完全受制，甚至没能再踏上二垒，最终遭逆转吞败，球队4连胜告终。
吉田随后在第3、4打席都未能上垒，本场比赛3打数1安打、1得分、1保送。赛季至今，他的成绩为打击率.229、2轰，OPS.622。