小熊队睽违五年重返季后赛，在外卡系列赛击败教士队，但在分区系列赛中惜败给同区的酿酒人队，2025年的征战就此画下句点。球团营运总裁杰德·霍耶（Jed Hoyer）表示：「我们每年都必须持续进步。球队的基础已经打好了，接下来要做的就是做出正确的决定，持续强化战力。」而这个休赛季，备受瞩目的「决定」之一，就是阵中王牌之一今永昇太的去留问题。
以下是结束大联盟第二年赛季的今永昇太，其合约选项的完整整理：
- 1.小熊队第一阶段球团选项（Club Option）： 小熊队拥有是否以三年 5775 万美元续留今永的选择权。（因今永在2024年赛季的赛扬奖票选中名列前五，其2026至2028年期间的年薪将每年增加25万美元，总值从原订的5700万美元提高至5775万美元。）
- 2.今永第一阶段球员选项（Player Option）： 若小熊队选择「不行使」上述球团选项，接下来将轮到今永决定是否以一年1525万美元的年薪续留小熊队。
- 3.小熊队第二阶段球团选项： 若今永行使了「一年1525万美元」的选项，打完2026赛季后，小熊队将拥有另一个两年4200万美元（2027-2028）的续留选择权。
- 4.今永第二阶段球员选项： 若小熊队「不行使」此两年选项，今永则可选择是否以一年1500万美元的年薪续留2027赛季。
若所有选项均被拒绝，今永将成为自由球员（FA），而小熊队则需考虑是否对他提出合格报价（本季约为2202万5000美元）。根据MLB.com的小熊队随队记者乔丹·巴斯蒂安（Jordan Bastian）的预测：「无论最终的合约走向如何，最有可能的情况是今永至少还会再为小熊效力一个赛季。」
近年先发投手的市场行情不断上涨，多数球界人士认为小熊队有相当高的可能性会行使「三年 5775 万美元」的球团选项来留下今永。举例来说，小熊队去年休赛季为了签下2024年例行赛与季后赛合计仅出赛11场的马修·波伊德（Matthew Boyd），就支付了两年2900万美元。要在自由球员市场上，以低于三年5775万美元的均价（平均年薪1925万美元）找到与今永同等级的先发投手，几乎是不可能的任务。对小熊而言，这是相当划算的续留条件。
然而，今永已届32岁，且季末受到「一发病」（容易被击出全垒打）困扰的状况也必须纳入考量。小熊队是否行使三年5775万美元的选项，将取决于他们如何看待今永季末的低潮——究竟是「一时的状况不佳」，还是「被其他球队彻底研究、攻略」的结果。
数据显示，今永在大联盟生涯前42场先发（248又1/3局）中，缴出防禦率2.75、每9局被全垒打1.4支的优异表现；但在最近12场先发（69又2/3局）中，防禦率飙升至5.17，每9局被轰出2.6支全垒打。在他生涯首次季后赛中，两场登板的防禦率也高达8.10，未能投出理想表现。
来季他是否仍会身披小熊战袍，这个休赛季的动向将备受关注。